Глубокое основано в 1514 году как центр шляхетского маентка семьи Зеновичей, на противоположном берегу реки Березовки находился одноименный маенток, принадлежавший Косакам.

Земли Зеновичей относились к ошмянскому повету Великого княжества Литовского. В центре размещалась торговая площадь, стояла униатская церковь с плебанией и госпиталем. В XVI-XVIII на территории местечка существовал Глубокский замок.

Та часть Глубокого, которой владели Корсаки, принадлежала Полоцкому воеводству. Тут также была торговая площадь.

В годы Ливонской войны эти места сильно пострадали от военных действий. В 1563-1579 году Глубокое заняли русские войска Ивана Грозного. В 1579-1582 годах тут проходили воины Стефана Батория.

В конце XVI столетия Кристоф Зенович в своей части владений основывает кальвинистский собор, библиотеку и школу. В 1614-м его сын строит костел Святого Николая.

В другой части Глубокого Иосиф Корсак в 1639 году начинает возводить комплекс монастыря кармелитов с костелом Успения Богородицы. С 1752—1763 года в городе на месте старых построек строится корпус монастыря базилиан. А с 1764 по — 1782 годы — возводится каменный Троицкий костел.

Во время Отечественной войны 1812 года Глубокое занято французскими войсками. Наполеон распорядился организовать здесь продовольственные склады.

В черте города расположены несколько озер, поэтому местные жители гордо называют свой город "Белорусской Венецией".

Бывший кармелитский костел и монастырь 17 века, ныне православный Собор Рождества Богородицы — памятник архитектуры республиканского значения, один из немногих сохранившихся образцов раннего барокко в Беларуси. В храме хранится подаренная афонскими иноками — икона Богородицы "Достойно есть".